На эту идею его натолкнула ворона Кагги-Карр, после чего Страшила стал мечтать о том, как бы обзавестись мозгами. Поэтому, когда Элли сняла его с шеста, он с радостью отправился с ней и Тотошкой в Изумрудный город к волшебнику Гудвину. Страшила надеялся что для Гудвина не составит труда исполнить его заветное желание. Вскоре к компании присоединились Железный Дровосек и Трусливый Лев, у каждого из которых тоже была своя мечта.

По дороге друзья пережили множество опасных приключений. И хотя в тот период у Страшилы ещё не было мозгов, он постоянно подавал ценные идеи и совершал мужественные поступки: бросился под ноги Людоеду; предложил перейти пропасть по срубленному дереву, а Большую реку переплыть на плоту; спас своим советом друзей от Саблезубых тигров; подал идею как вывезти Льва из макового поля и т.д.

Когда Гудвин отказался исполнить желания просителей задаром и отправил их бороться против злой Бастинды, Страшила совершил ещё несколько подвигов: вспомнив навыки пугала, он справился с сорока воронами Бастинды, а затем защитил своей соломой Элли, Льва и Тотошку от укусов чёрных пчёл.

Во время битвы с Летучими Обезьянами Страшила был уничтожен — солома развеяна по ветру, а кафтан, голову, башмаки и