Дорога к Стелле тоже оказалась нелёгкой. Страшила серьёзно пострадал во время наводнения на Большой реке. Но друзья не оставили его в беде и, в конце концов, путешествие закончилось благополучно. Стелла сумела отправить Элли домой, а Страшилу, Дровосека и Льва, ставших за время странствий правителями разных частей Волшебной страны, Летучие Обезьяны доставили каждого к своим подданным.

В книге "Урфин Джюс и его деревянные солдаты»

Страшила правил Изумрудным городом мудро и справедливо. Но он не обладал такой репутацией, как Гудвин, которого все боялись. Страшилу не боялся никто, и потому, вскоре после его прихода к власти, на Изумрудный город двинулась деревянная армия под началом завистливого столяра Урфина Джюса. Жадный до власти Джюс, в руки которого случайно попал волшебный живительный порошок, успел к тому времени выстругать несколько десятков деревянных солдат, оживить их и захватить с этим воинством Голубую страну. Этим аппетиты Джюса не ограничились, и вот теперь его армия осадила Изумрудный город.

Страшила лично возглавил оборону города и даже сам дежурил ночами на городской стене, помогая защитникам отражать атаки деревянных солдат. Однако среди горожан нашёлся предатель — мелкий придворный по имени Руф Билан, сам метивший в наследники Гудвина. Билан открыл солдатам Урфина ворота, Страшила был связан и арестован, город пал. А вскоре был схвачен и Дровосек, спешивший на выручку к Страшиле и попавший в западню.

Страшила и Дровосек наотрез отказались сотрудничать с завоевателем и Джюс заточил их на вершине высокой башни, с условием, что если за полгода они не покорятся его